Durch seine Freunde John Graudenz und Helmut Himpel kam Roloff zur Widerstandsgruppe der ,,Roten Kapelle‘‘. Am 17. September 1942 fand bei ihm eine Hausdurchsuchung statt. Von diesem Zeitpunkt an wusste er, dass es ernst für ihn wurde und ihn seine Widerstandsgruppe nun mehr denn jeh brauchte. Er durfte sich keinen Fehler erlauben, denn sonst wären die Aktionen gegen das Hitlerregime aufgefallen.
Roloff versteckte während der Hausdurchsuchung zwei Funkgeräte, die ihm sein Freund Himpel eine Woche zuvor gegeben hatte, da dieser selbst eine Hausdurchsuchung befürchtete. Zu jener Zeit war es Landesverrat solche Funkgeräte zu Hause zu verstecken und Roloff musste mit der Todesstrafe rechnen. Zunächst wurde er jedoch ins Hauptquartier der Gestapo (Geheimen Staatspolizei) gebracht. Hier wurde er zum ersten Mal verhört, welches sich sehr schwierig für ihn gestaltete, da er weder sich noch Himpel belasten wollte. Deswegen versucht er zunächst so wenig wie möglich zu sagen, um erst einmal seine Aussagen mit Helmut Himpel abgleichen zu können. Zwei Wochen lang wurde Roloff bei der Gestapo untergebracht, bis er im Militärgefängnis Spandau inhaftiert wurde. Dort konnte er seine Aussagen mit Himpel abgleichen und wurde aus Mangel an Beweisen am 26. Januar 1943 aus seiner kleinen Isolierzelle entlassen.
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